В Дорогобуже на холме левого берега реки Днепр находиться округлое в плане Городище. На нем ранее высилась крепость с 14 башнями. Сейчас сохранились только остатки земляных валов. В 1912 году на этом месте был установлен памятник Отечественной войны 1812 года - дорическая колонна высотой 12 м с крестом. Левобережная половина города расположена на склонах холмов, и поэтому несколько выше правобережной части. Красоту городу добавляют пойменные луга Днепра. На западе города находиться отреставрированная кирпичная церковь Петра и Павла (1885 года) с трапезной и колокольней. На правом берегу Днепра в черте города - монастырское подворье Болдинского монастыря. Примерно в 20 километрах к востоку от Дорогобужа, в деревне Болдино, расположен Герасимо-Болдинский мужской монастыр, который был основан в 1528 году и действующий до сих пор; в нём в Великую Отечественную войну находился штаб партизанов Дорогобужского района). На территории монастыря стоит церковь Тихона Калужского (1890-е годы)и трапезная.
В 18-19 километрах на юго-восток от города, в селе Алексино, расположен действующий конезавод (порода - орловские рысаки). Село это - бывшая усадьба вяземского купца Барышникова И.С. (конец 18 века - начало 19 века) с обширными регулярными парками, искусственными прудами. там же располоена церковь Михаила Архангела (1794 год) и усадебный дом Барышникова (1819-23 годы).
Одним из интересных фактов в современной истории Дорогобужа является то, что на живописных холмах близь самого города снимались сражения киноэпопеи "Война и Мир" (режиссер Сергей Бондарчук, 1965-1967, премия Оскар, премия Московского международного кинофестиваля)
В 2010 недалеко от Дорогобужа построен и запущен в эксплуатацию гоночный трек Смоленское кольцо, на котором уже проводятся этапы чемпионатов мира по гонкам на легковых и грузовых автомобилях.
Население города Дорогобужа примерно 12000 человек.
